Stéroid

Stéroid nyaéta lipid térpénoid nu cirina boga puseur stérana jeung gugus fungsi tambahan. Puseurna nyaéta wangun karbon opat cingcin anu ngahiji: tilu cingcin siklohéksana jeung hiji cingcin siklopéntana. Rupa-rupa stéroid ditangtukeun ku gugus fungsi anu napel dina éta cingcin sarta kaayaan oksidasi cingcinna.

Tina tutuwuhan, sato, jeung fungi, stéroid anu dihasilkeun aya kana ratusna, dijieun dina sél boh tina stérol lanostérol (sato jeung fungi) atawa tina stérol sikloarténol (tutuwuhan), nu duanana diturunkeun tina siklisasi tritérpéna skualéna^[1].

Stérol téh minangka bentuk husus stéroid, nyaéta anu boga gugus hidroksil dina atom C-3 sarta rangka turunan koléstana^[2].

Métabolismeu

Cara nganomeran cingcin jeung atom nu diusulkeun ku IUPAC pikeun rangka molekul stéroid^[2]^[3]. Opat cingcin A-D ngabentuk puseur stérana.

Stéroid ngawengku éstrogén, kortisol, progéstéron, jeung téstostéron. Éstrogén jeung progéstéron dijieun utamana dina ovarium jeung bali nalika kakandungan, anapon téstostéron dina téstis. Sababaraha neuron jeung glia dina sistem saraf puseur ngahasilkeun énzim nu dipikabutuh sacara lokal pikeun sintésis neurosteroids prégnan, boh de novo atawa tina sumber periferal. Sintésis stéroid diatur dina hambalan konvérsi koléstérol jadi prégnénolon, nu lumangsung di jero mitokondria^[4].

Métabolismeu stéroid nyaéta runtuyan réaksi kimia lengkep dina awak organismeu nu ngahasilkeun, ngarobah, jeung ngonsumsi stéroid. Ieu jalur métabolik ngawengku:

sintésis stéroid - nyieun stéroid tina prékursor anu leuwih basajan
stéroidogenesis - interkonvérsi rupa-rupa stéroid
dégradasi.

Biosintésis

Gambaran basajan bagian ahir jalur sintésis stéroid, nu ngaréaksikeun isopénténil pirofosfat (IPP) jeung dimétilalil pirofosfat (DMAPP) jadi geranil pirofosfat (GPP), skualén, sarta hasil ahir lanostérol, stéroid munggaran (sababaraha zat antara disumputkeun ngarah henteu pajeujeut).

Biosintésis stéroid nyaéta hiji jalur anabolik nu ngahasilkeun stéroid tina prékursor anu leuwih basajan. Dina awak sato, ieu sintésis jalurna béda-béda, ku sabab kitu ieu jalur sok dijadikeun sasaran antibiotik jeung ubar anti-inféksi lianna.

Di manusa, ieu sintésis dimimitian di jalur mévalonat nu ngawangun DMAPP jeung IPP tina asétil-KoA^[5]. Salajengna, DMAPP jeung IPP jadi lanostérol.

Stéroidogenesis

Stéroidogenesis nyaéta prosés transformasi atawa ngarobah hiji stériod jadi stériod lianna. Hasilna, di antarana:

Dégradasi

Stéroid biasana dioksidasi ku énzim sitokrom P450 oksidaseu, misalna. Ieu réaksi ngasupkeun oksigén kana cingcin stéroid nepi ka pegatna ku énzim séjén jadi asam hampru^[6]. Ieu asam bisa disékrésikeun tina liver dina cairan hampru^[7]. Éksprési ieu gén oksidaseu bisa diatur ku sénsor stéroid PXR nalika dina getih kandungan stéroidna luhur^[8].

Baca ogé

Tumbu kaluar

Michael W. King's Medical Biochemistry Archived 2006-07-18 di Wayback Machine. Steroids and retinoids are both terpenes that are hydrophobic, pass through cell membranes and bind to intracellular receptors. However, retinoic acid is not a steroid because it does not have the defining ring structure. See: Steroids and Related Hydrophobic Molecules.
"Biochemistry" by Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko and Lubert Stryer (2002) W. H. Freeman and Co. steroid topics in this
Insidermedicine in 60 - Trans Fats, Steroid Rage, Calcium and Needlesticks Archived 2008-10-11 di Wayback Machine—Vidéo: Insidermedicine.com's Dr. Sanjay Sharma on Trans Fats, Steroid Rage, Calcium and Needlesticks.
Nomenclature of Steroids Home Page at Queen Mary University of London.
Steroid abbreviations at ISAS (page now defunct, web archive version)
http://arbl.cvmbs.colostate.edu/hbooks/pathphys/endocrine/basics/steroidogenesis.html Archived 2009-02-28 di Wayback Machine

Rujukan

↑ Lanosterol biosynthesis
↑ ^a ^b G. P. Moss (1989). "Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)". Pure & Appl. Chem. 61 (10): 1783–1822. doi:10.1351/pac198961101783. PDF^{[tumbu nonaktif]}
↑ "IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989". Eur. J. Biochem. 186 (3): 429–58. Désémber 1989. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. PMID 2606099. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/.
↑ Rossier MF (2006). "T channels and steroid biosynthesis: in search of a link with mitochondria". Cell Calcium. 40 (2): 155–64. doi:10.1016/j.ceca.2006.04.020. PMID 16759697.
↑ Grochowski L, Xu H, White R (2006). "Methanocaldococcus jannaschii uses a modified mevalonate pathway for biosynthesis of isopentenyl diphosphate". J Bacteriol 188 (9): 3192–8. doi:10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006. PMID 16621811. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pubmed&pubmedid=16621811. ^{[tumbu nonaktif]}
↑ Pikuleva IA (2006). "Cytochrome P450s and cholesterol homeostasis". Pharmacol. Ther. 112 (3): 761–73. doi:10.1016/j.pharmthera.2006.05.014. PMID 16872679.
↑ Zollner G, Marschall HU, Wagner M, Trauner M (2006). "Role of nuclear receptors in the adaptive response to bile acids and cholestasis: pathogenetic and therapeutic considerations". Mol. Pharm. 3 (3): 231–51. doi:10.1021/mp060010s. PMID 16749856.
↑ Kliewer S, Goodwin B, Willson T (2002). "The nuclear pregnane X receptor: a key regulator of xenobiotic metabolism". Endocr. Rev. 23 (5): 687–702. doi:10.1210/er.2001-0038. PMID 12372848.

Artikel ieu mangrupa taratas, perlu disampurnakeun. Upami sadérék uninga langkung paos perkawis ieu, dihaturan kanggo ngalengkepan.

[1] Lanosterol biosynthesis

[IUPAC-2] G. P. Moss (1989). "Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)". Pure & Appl. Chem. 61 (10): 1783–1822. doi:10.1351/pac198961101783. PDF^{[tumbu nonaktif]}

[pmid2606099-3] "IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989". Eur. J. Biochem. 186 (3): 429–58. Désémber 1989. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. PMID 2606099. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/.

[Rossier-4] Rossier MF (2006). "T channels and steroid biosynthesis: in search of a link with mitochondria". Cell Calcium. 40 (2): 155–64. doi:10.1016/j.ceca.2006.04.020. PMID 16759697.

[5] Grochowski L, Xu H, White R (2006). "Methanocaldococcus jannaschii uses a modified mevalonate pathway for biosynthesis of isopentenyl diphosphate". J Bacteriol 188 (9): 3192–8. doi:10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006. PMID 16621811. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pubmed&pubmedid=16621811. ^{[tumbu nonaktif]}

[6] Pikuleva IA (2006). "Cytochrome P450s and cholesterol homeostasis". Pharmacol. Ther. 112 (3): 761–73. doi:10.1016/j.pharmthera.2006.05.014. PMID 16872679.

[7] Zollner G, Marschall HU, Wagner M, Trauner M (2006). "Role of nuclear receptors in the adaptive response to bile acids and cholestasis: pathogenetic and therapeutic considerations". Mol. Pharm. 3 (3): 231–51. doi:10.1021/mp060010s. PMID 16749856.

[Kliewer-8] Kliewer S, Goodwin B, Willson T (2002). "The nuclear pregnane X receptor: a key regulator of xenobiotic metabolism". Endocr. Rev. 23 (5): 687–702. doi:10.1210/er.2001-0038. PMID 12372848.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]