Alkohol

Dina jihat umum, alkohol (Ar. al-khwl الكحول, atawa al-ghawl الغول) salawasna nujul ka étanol nu dikandung dina inuman nu ngandung alkohol.

Dina kimia, alkohol ngandung harti nu leuwih umum, dilarapkeun ka sanyawa organik naon baé nu ngandung gugus hidroksil (-O H) nu kabeungkeut na atom karbonna. Rumus umum pikeun alkohol basajan nu teu ngandung cingcin nyaéta C_nH_2n+1OH.

Minangka ubar, alkohol ilahar (étanol) bisa nimbulkeun pangaruh déprésan nu nurunkeun réspon sistim saraf pusat.

Struktur

Gugus fungsional hiji alkohol nyaéta gugus hidroksil nu kabeungkeut kana karbon nu kahibridisasi sp³. Ku kituna, alkohol bisa dianggap minangka turunan cai, nu mibanda gugus alkil nu ngaganti salah sahiji hidrogénna. Mun nu ngaganti hidrogénna mangrupa gugus aril, sanyawana sacara umum disebut fénol. Oksigén na alkohol mibanda sudut beungkeut kira 109° (c.f. 104.5° na cai), sarta dua pasang éléktron bébas. Beungkeut O-H na métanol (CH₃OH) panjangna kira 0.96 Å (96 pm).

Alkohol primér, sekundér, jeung tersiér

Aya tilu golongan utama alkohol- 'primér' (1°), 'sekundér' (2°), jeung 'tersiér' (3°), dumasar jumlah karbon nu kabeungkeut ku karbon nu mibanda gugus hidroksil. Étanol mangrupa alkohol 'primér' pangbasajanna. Alkohol sekundér pangbasajanna nyaéta isopropanol (propan-2-ol), sedengkeun alkohol tersiér pangbasajanna nyaéta tert-butanol (2-métilpropan-2-ol).

Métanol & étanol

Alkohol nu paling basajan jeung paling dipikawanoh ku masarakat umum nyaéta métanol jeung étanol (sok ogé disebut métil jeung étil alkohol), nu strukturna ditémbongkeun di luhur.

Baheula, métanol diala ku cara distilasi kai, antukna katelah "alkohol kai" (wood alcohol). Kiwari mah carana leuwih gampang jeung leuwih murah, nyaéta ku cara réaksi tekanan tinggi karbon monoksida jeung hidrogén. Sapopoé, "alkohol" sok nujul ka étanol atawa "alkohol sisikian". Spirtus nyaéta étanol nu ditambahan métanol. Di sagigireun dipaké dina inuman, étanol loba pisan dipaké minangka pangleyur jeung bahan baku industri.

Mangpaat

Alkohol loba pisan dipaké di industri jeung panalungtikan ilmiah minangka réagen, pangleyur, jeung bahan bakar. Étanol jeung métanol dipaké jadi bahan bakar nu leuwih bersih manan béngsin atawa solar. ku sabab toksisitasna nu handap jeung kamampuhna ngaleyurkeun zat non-polar, étanol mindeng dipaké minangka pangleyur ubar médis, parfum, sarta ésens sayur modél vanila. Étanol ogé ilahar dipaké/aya dina inuman hasil férmentasi antukna méré rasa nu leuwih; dipakéna étanol dina hal ieu bisa ngabalukarkeun kacanduan sarta ngaruksak awak.

Sumber

Alkohol bisa dihasilkeun tina férmentasi bungbuahan atawa séréal ku kapang, tapi nu dihasilkeun sacara komersil mah ukur étanol, utamana pikeun bahan bakar jeung inuman. Alkohol séjénna umum dijieun maké cara sintétik tina gas alam, minyak bumi, atawa batubara, misalna maké cara hidrasi alkéna nu dikatalisan asam. Mangga baca #Kimia alkohol.

Tata ngaran

Ngaran sistimatik

Dina sistim IUPAC, ngaran rantay alkana leungiteun tungtung "-a"-na, diganti ku "-ol", misalna "métanol" jeung "étanol". Mun perlu, posisi gugus hidroksil dituliskeun di antara ngaran alkana jeung "ol"-na: propan-1-ol pikeun CH₃CH₂CH₂OH, propan-2-ol pikeun CH₃CH(OH)CH₃. Kadang, nomer posisi ieu ditulis méméh ngaran IUPAC: 1-propanol jeung 2-propanol. Mun aya gugus séjén nu leuwih diheulakeun, (misalna aldehida, keton atawa asam karboksilat), mangka kudu maké awalan "hidroksi", misalna 1-hidroksipropan-2-on (CH₃COCH₂OH).

Sababaraha conto alkohol basajan jeung ngaranna:

Ngaran umum alkohol biasana nyokot tina gugus alkil ditambah kecap "alkohol", misalna métil alkohol, étil alkohol, atawa tért-butil alkohol. Propil alkohol bisa ngandung harti n-propil alkohol atawa isopropil alkohol, gumantung posisi kabeungkeutna gugus hidroksil dina rantay propana. Isopropil alkohol kadang ogé disebut sek-propil alkohol.

Sakumaha didadarkeun di luhur, alkohol digolongkeun kana primér (1°), sekundér (2°) atawa tersiér (3°), antukna umum ditunjukkeun dina awalan gugus alkilna. Pikeun conto, (CH₃)₃COH téh alkohol tersiér nu ilahar disebut tert-butil alkohol (Ing. tertiary). Dumasar aturan IUPAC, ngaranna 2-métilpropan-2-ol, nu nunjukkeun hiji rantay propana nu mibanda gugus métil jeung hidroksil dina karbon tengahna (#2).

Alkohol nu boga dua gugus hidroksil biasa disebut "glikol", misalna étilén glikol: HO-CH₂-CH₂-OH, nu ngaran IUPAC-na étana-1,2-diol, "diol" nunjukkeun dua gugus hidroksil, sedengkeun 1,2 nunjukkeun posisi kabeungkeutna. Pikeun nu boga tilu atawa opat gugus, mangka maké sebutan "triol" jeung "tétraol".

Étimologi

Kecap "alkohol" ampir pasti asalna tina basa Arab (awalan "al-" mah geus jadi mérek Arab); tapi, asal-usul nu sabenerna mah can écés. Alkohol diwanohkeun ka Éropa bareng jeung datangna seni distilasi kira abad ka-12 ku sababaraha pangarang nu narjamahkeun sarta ngawanohkeun kapanggihna alkémis Islami. Ceuk hiji téori populér nu aya dina sababaraha kamus, cenah mah asalna téh tina الكحل = ALKHL = al-kuhul, ngaran tipung antimoni sulfida Sb₂S₃ nu dipaké antiséptik jeung sipat. Tipung ieu dijieun tina sublimasi mineral alam stibnit dina wadah nutup. Numutkeun téori ieu, alkuhul téh hartina zat hasil distilasi, nu ka dieunakeun ngaheureutan jadi husus étanol. Étimologi ieu sahanteuna diaku ti taun 1672 (OED). Anéhna, basa Arab kiwari pikeun alkohol, الكحول = ALKHWL = al???, lain diturunkeun tina al-kuhul. Qur'an surat 37:47 ngagunakeun kecap الغول = ALGhWL = al-ghawl — nu hartina "roh" ("jiwa") atawa "sétan" — dina kontéks "the thing that gives the wine its headiness". Kecap al-ghawl ogé nurunkeun kecap Inggris "ghoul", jeung ngaran béntang Algol. Turunan ieu luyu jeung harti "roh" atawa "roh tuak" minangka sinonim "alkohol" dina basa-basa Kulon.

Numutkeun téori kadua, étimologi populér jeung éjahan "alkohol" lain dumasar generalisasi harti ALKHL, tapi alatan pabaliutna alkémis Kulon dina ngagunakeun kecap ALKHL jeung ALGhWL, nu ditarjamahkeun ku jalan nu béda-béda jeung patumpang-tindih.

Pasipatan fisik jeung kimia

Gugus hidroksil sacara umum ngajadikeun molekul alkohol mibanda sipat polar. Gugus ieu bisa ngabentuk beungkeut hidrogén antargugusna, ogé jeung sanyawa séjén. Trén kaleyuran nu patukangtonggong dina alkohol, nyaéta (1) kacondongan -OH polar leyur dina cai jeung (2) rantay karbon nu nolak cai. Ku kituna, métanol, étanol, jeung propanol bisa leyur na cai sabab gugus hidroksilna bisa ngéléhkeun rantay karbon nu pondok. Butanol nu boga rantay opat karbon, bisa kénéh leyur na cai. Alkohol nu rantay karbonna leuwih ti opat (pentanol ka luhur) teu bisa leyur sabab rantay hidrokarbonna geus leuwih dominan.

Ku ayana beungkeut hidrogén, alkohol condong mibanda titik golak nu luhur dibanding hidrokarbon jeung éter nu sawanda. Sakabéh alkohol basajan bisa leyur dina pangleyur organik. Ayana beungkeut hidrogén ngajadikeun alkohol minangka pangleyur protik (protic solvent).

Kawas cai, alkohol bisa némbongkeun sipat asam atawa basa dina gugus -OH-na. pK_a nu antara 16-19 ngajadikeun watek asam alkohol leuwih lemah batan cai, tapi masih kénéh bisa diréaksikeun jeung basa kuat kawas natrium hidrida atawa logam réaktif kawas natrium. Uyah nu dihasilkeun disebutna alkoksida, nu rumus umumna RO^- M⁺, sedengkeun atom oksigénna mibanda pasangan éléktron bébas nu mawa sipat basa lemah ku ayana asam kuat kawas asam sulfat. Pikeun conto, jeung métanol:

Alkohol bisa dioksidasi ngahasilkeun aldehida, keton, atawa asam karboksilat, dehidrasi jadi alkéna, ngagabung jadi sanyawaan éster, sarta ngalaman réaksi substitusi nukléofilik (mun diaktivasi heula). Mangga baca bab #Kimia alkohol di handap.

Toksisitas

Alkohol biasana mibanda bau nu seukeut. Étanol dina inuman alkohol geus dipaké ti jaman pra-sajarah kénéh, pikeun tujuan kabersékaan, kadaharan, ubar, kaagamaan, jeung hiburan. Najan konsumsi étanol dina jumlah nu saeutik bisa méré mangpaat, tapi mun loba mah bisa matak mabok jeung intoksikasi, sarta, gumantung jumlah jeung kabiasaanana, bisa ngabalukarkeun karuksakan akut dina sistim réspirasi nepi ka ajalna sarta ngaruksak pisan kana awak, misalan haté (liver) jeung uteuk.

Alkohol lian ti étanol sacara substansial leuwih bahya, di antarana ku sabab leuwih lila métabolismena, malah hasil métabolismena téh bisa jadi leuwih toksik. Métanol, atawa alkohol kai, misalna, dioksidasi ku énzim dehidrogénase alkohol na haté ngahasilkeun formaldehida, nu bisa ngabalukarkeun lolong atawa maot. Lucuna, cara nyegah karacunan formaldehida alatan kainumna métanol téh nyaéta ku dibéré étanol. Étanol ieu bakal ngabeungkeut dehidrogénase alkohol, antukna métanolna teu "kahakan" ku éta énzim.

Kimia alkohol

Préparasi

Laboratorium

Aya tilu cara nu ilahar:

Tina alkil halida: diréaksikeun jeung NaOH atawa KOH (utamana alkohol 1°).

 eg- CH3Br + KOH --> CH3OH + KBr
     atawa
     C2H5Br + KOH --> C2H5OH + KBr

Tina aldehida atawa keton: réduksi ku natrium borohidrida.
Tina alkéna: réaksi hidrasi maké katalis asam sulfat (biasana ngahasilkeun alkohol 2° atawa 3°).

 eg- C2H4 + H2SO4 --> C2H5-HSO4,
     C2H5-HSO4 + H2O --> C2H5OH + H2SO4

Skala industri

Fermentasi: ngagunakeun glukosa tina gula nu dihasilkeun tina hidrolisis aci, ku ayana kapang dina suhu <37 °C ngahasilkeun étanol.

 Réaksi:  C12H22O11 -----------> C6H12O6 + C6H12O6
                    [invertase] (glukosa) (fruktosa)
              
              C6H12O6 + H2O --------> C2H5OH + CO2
              (glukosa)     [zimase]  (étanol)

Hidrasi langsung: maké éténa atawa alkéna séjén tina cracking fraksi-fraksi sulingan minyak atah, ngagunakeun katalis asam fosfat dina suhu jeung tekenan anu luhur.
Métanol tina gas cai: dijieun tina gas sintésis, CO + 2 H₂ digabungkeun antukna ngahasil métanol, maké katalis Cu, ZnO, jeung Al₂O₃ dina 250 °C jeung tekenan 50-100 atm.

   Réaksi:  [CO + H2] + H2O -----> CH3OH
            (gas cai)             (étanol)

Réaksi

Tempo bab pasipatan fisik jeung kimia di luhur pikeun gambaran umumna.

Deprotonasi

Alkohol bisa mangrupa asam lemah nu ngalaman deprotonasi. Réaksi deprotonasi nu ngahasilkeun uyah alkoksida bisa lumangsung ku ayana basa kuat kawas natrium hidrida atawa n-butillitium, atawa ku logam kalium/natrium.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O^-Na⁺ + H₂↑

2 R-OH + 2Na → 2R-O⁻Na⁺

misalna 2 CH₃CH₂-OH + 2 Na → 2 CH₃-CH₂-O⁻Na⁺

Cai mibanda pK_a nu méh sarua jeung lolobana alkohol, antukna jeung natrium hidroksida aya dina kasatimbangan nu géséh ka kénca:

R-OH + NaOH <=> R-O^-Na⁺ + H₂O (kasatimbangan ka kénca)

Substitusi nukléofilik

Gugus OH mah lain gugus nyingkah nu hadé pikeun réaksi substitusi nukléofilik, antukna alkohol nétral teu meta dina réaksi kitu. Tapi, mun oksigénna diprotonasi heula sangkan jadi R−OH₂⁺, gugus nyingkahna (cai) jadi leuwih stabil, antukna substitusi nukléofilik bisa lumangsung. Pikeun conto, alkohol tersiér meta jeung asam hidroklorat ngahasilkeun alkil halida tersiér, di mana [[gugus hidroksil diganti ku atom klorin. Mun alkohol primér jeung sekundér rék diréaksikeun jeung asam hidroklorat, kudu aya aktivator kawas séng klorida. Atawa, bisa ogé ngagunakeun cara lain, nyaéta maké tionil klorida.^[1]

Alkohol bisa ogé dirobah jadi alkil bromida ngagunakeun asam hidrobromat atawa fosfor tribromida. Misalna:

3 R-OH + PBr₃ → 3 RBr + H₃PO₃

Dehidrasi

Alkohol téh nukléofilik, antukna R−OH₂⁺ bisa meta jeung ROH ngahasilkeun éter jeung cai, najan réaksi ieu jarang dipaké iwal di pabrik diétil éter.

Nu leuwih jétu mah E1 réaksi éliminasi alkohol pikeun ngahasilkeun alkéna. Réaksina sacara umum luyu jeung Aturan Zaitsev, nu nandeskeun yén bakal kabentuk alkéna nu paling stabil. Alkohol tersiér bisa leungit (nguap) dina suhu saeutik luhureun suhu rohangan, sedengkeun alkohol primér butuh suhu nu leuwih panas.

Ésterifikasi

Pikeun ngahasilkeun éster tina alkohol jeung asam karboksilat, réaksina, katelah "ésterifikasi Fischer", biasana dijalankeun dina réfluks maké katalis asam sulfat kentel:

R-OH + R'-COOH <=> R'-COOR + H₂O

Sangkan kasatimbanganana ngisér ka katuhu sarta ngahasilkeun jumlah éster nu loba, cai biasana dileungitkeun ku cara ngalobaan H₂SO₄ atawa maké alat Dean-Stark. Éster bisa ogé dijieun tina réaksi alkohol jeung klorida asam dina lingkungan basa (misalna ditambahan piridin.

Éster tipe lianna dijieun ku cara nu sarupa- misalna éster p-toluén sulfonat (tosilat) dijieun tina réaksi alkohol jeung p-toluén sulfonil klorida dina piridin.

Oksidasi

Nalika dioksidasi, alhkohol primér sacara umum bakal ngahasilkeun aldehid atawa asam karboksilat, sedengkeun alkohol sekundér ngahasilkeun keton; alkohol tersiér teu bisa dioksidasi. Sacara tradisional, oksidan nu ilahar dipaké nyaéta ion dikromat atawa kalium permanganat dina kaayaan asam, contona

3 CH₃-CH(-OH)-CH₃ + K₂Cr₂O₇ + 4 H₂SO₄ → 3 CH₃-C(=O)-CH₃ + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7 H₂O

Dina préparasi aldehida, réagen ieu mindeng ngabalukarkeun over-oksidasi jadi asam karboksilat. Ku kituna, kiwari mah sok ditambahan PCC jeung asam o-iodoksibénzoat (IBX), atawa milih cara séjén, misalna oksidasi Swern.

Alkohol nu ngabeungkeut gugus métil dina karbonna ogé bisa ngalaman réaksi haloform (misalna réaksi iodoform) ku ayana halogén jeung basa samodél natrium hidroksida.

Tempo ogé

Rujukan

en:Alcohol ti Wikipédia basa Inggris per 2 Agustus 2005.

Tumbu kaluar

Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources Archived 2005-07-13 di Wayback Machine, ku Ahmad Y. al-Hassan.